吴第，生卒年不详。河前(今湖前镇)人。明代吴宝秀之后。少丧父，家贫，从髹漆匠学艺。一日，在温州市裱画店见画家项维仁(号果园)所作青绿山水，留恋不能去。遂到松台山麓项家叩门呈画求教，请拜师，自称已备有3年学费。项回答说要6年，吴问故，项说“前3年先读诗学字，以清除匠气。”从此，每日除劈柴、挑水、煎茶、磨墨外，便刻苦自学，或看项氏作画。有年，渐技痒，仿项氏笔意画一幅山水，托裱画店张贴壁间，自伏于壁后倾听评论，见者或以为神似项氏，有人却说仅得其皮毛而已。遂再潜心揣摩，再次展出，被认为已得神髓。项氏遂资助他出游天台、雁荡，以开拓眼界胸襟，笔下渐臻化境，成为项氏入室弟子。项氏常对人自称平生有三高足，为“三山”，即陈恭号地山，汪秀林号霁山，而以号次山的吴第为第一。
吴第于山水画外，并擅长兰竹，还工书法，亦能诗。在家不谙生计，穷困潦倒。其妻忧伤而死，他不再续娶。得钱便饮酒，醉后彩墨淋漓，画好便送左右邻。邻人不过意，遂暗中周济吴母，却被吴第呵斥。遇富贵者求画，坚决拒绝。东村一财主贿通其叔，置酒食招饮，待他酣醉时，便出大幅素绢求诗。吴第画兴大发，将墨水泼绢上，信手涂抹，竟染出满幅乌云，然后于云缝中点染藤黄，遂成绝妙的《乌云盖月图》。其叔卷画离开后，吴第始知中计。财主得画，又怕悬挂后招来晦气，遂以高价转卖与收藏家。
一日，有塘川(在平阳小南)人挑柴过江来卖，过秤后，吴第囊无一文，窘急中见篱下雄鸡觅食，就信笔涂了几下，竟成生动的写照，说“你带到塘川给某人，就会得到柴钱。”卖柴人无奈收下，一到钱仓街就被抢购了。下次再挑柴去换画，吴第说“我给你柴钱，画是饿死也不再卖。”
0死后，孑然一身，遂寄住于佛教居士林。不久奄奄下世(约在咸丰年间1851—1861)。死后，他的片纸只字都被人们所珍藏。北京博物馆尚藏有他的《兰竹图》。